Челси Клинтон ведет роскошный образ жизни, но утверждает что она просто не думает о деньгах. Ее мать утверждает что их семья не из "зажиточных". Как заявила дочь Клинтонов,  она ранее пыталась заботиться о своем богатстве, но просто не смогла. По утверждаю Челси, по своей неопытности она отказалась от выгодных сделок для своей семейной благотворительной организации: "Мне было интересно если бы я могла управлять чем-то на каком-то фундаментальном уровне, и выяснилось - я не смогла."

Клинтон сравнивает свою рабочий опыт с опытом обычного среднего 20-30 летнего американца. Несмотря на это, она считает что её годовой оклад в размере $ 600,000 за работу в качестве специального корреспондента NBC на не полную ставку, свадьба за $3 миллиона долларов на бывшем банкире компании Goldman Sachs Марке Мезвински, и квартира в центре Нью-Йорка за $ 10 млн - достойная компенсация ёе талантов.

Кстати, когда Челси Клинтон поехала учиться в Стэнфорд осенью 1997 года по специальности «историк», она прибыла в Стэнфорд в автоколонне, в составе которой были родители, сотрудники Секретной Службы, и почти 250 журналистов. Для её безопасности, в ее общежитии на окна были установлены пуленепробиваемые стекла, а в коридорах были размещены камеры видеонаблюдения. Кроме того, некоторые сотрудники Секретной Службы, переодетые в студентов, жили в её общежитии.